Сергей Трофимов был женат дважды. Первой женой исполнителя романтических песен стала Наталья Герасимова, с которой он познакомился еще во времена студенчества. Выступая в свободное от учебы время в злачных заведениях, он и встретил Наталью. Так, в 20 лет Трофимов отправился в ЗАГС. Через два года родилась дочь Анна. Через три года супруги развелись, не общались…